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  1.本站不保证该用户上传的文档完整性,不预览、不比对内容而直接下载产生的反悔问题本站不予受理。 1.4《研究有机化合物的 一般步骤和方法》 教学目标 一、三维目标 (一)知识与技能 1、了解怎样研究有机化合物,应该采取的步骤和方法。2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法。3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。4、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法。5、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法。 (二)过程与方法 1、通过有机化合物研究方法的学习,了解分离提纯的常见方法。2、通过对典型实例的分析,初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。3、通过有机化合物研究方法的学习,汽车内垫子批发墟市,了解燃烧法测定有机物的元素组成,了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法。 (三)情感、态度与价值观 通过化学实验激发学生学习化学的兴趣,体验科学研究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐。感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用,体验严谨求实的有机化合物研究过程。 二、教学重点与难点 1、有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理。2、有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法;3、分子结构的鉴定。 三、教学方法与手段 多媒体技术与实验演示相结合法。多媒体课件 。 内容复习 一、分离提纯 1、蒸馏:利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。 常用于分离提纯液态有机物; 条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大(一般大于30℃) 课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏 注意: 1、装入蒸馏烧瓶的液体体积为1/2容积为宜,不能超过2/3,并加入沸石。 2、重结晶: 3、萃取: 原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器:分液漏斗 教学目标: 1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法 教学重点: 有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法;分子结构的鉴定 二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析: 定性分析——有机物的组成元素分析; 定量分析——分子内各元素原子的质量分数 2、相对分子质量的测定——质谱法 有机物A的分子式为: (C2H6O) 布置作业: P.23 2 3 * 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(1) 第1课时 分离除杂的基本原则: 怎样获得一种纯净的有机产品呢? 1)来源: 不增、不减、易分、复原 2)分离提纯的方法 天然或人工合成 3)确定分子结构: 组成元素 分子组成 分子结构 考虑 实验式 分子式 结构式 即研究有机化合物要经过以下几个步骤: 粗产品 分离提纯 定性分析 定量分析 除杂质 确定组成元素 质量分析 测定分子量 结构分析 实验式或最简式 分子式 结构式 每一个操作步骤是怎样完成的呢? 含杂工业乙醇 95.6%(m/m)工业乙醇 无水乙醇(99.5%以上) 蒸馏 加吸水剂蒸馏 蒸馏烧瓶 冷凝管 温度计 尾接管 冷水 热水 使用前要检查装置的气密性! 2、装置的安装应按照“先上后下,先头后尾”的原则,拆卸则反之。 3、乙醇容易燃烧,用明火的加热设备时,需垫石棉网加热,千万不可直接加热蒸馏烧瓶。 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键:选择适当的溶剂。 选择溶剂的条件: (1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 例如:苯甲酸的重结晶P.18图1-8 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 提纯产品 是不是温度越低越好??? 操作过程: 振荡 静置 分液 萃取包括: 1)液—液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2)固—液萃取:是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。(专用仪器设备) 4、色谱法:阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法。 例如:用粉笔分离色素…… [练习1]下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水 C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D 汽油和水,苯和水,己烷和水 [练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水 ? ? ? [练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质(如下表),确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点(℃)56.2 77.06 78 117.9①向废液中加入烧碱溶液,调整溶液的pH=10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在70~85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸(过量),然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏,回收馏出物 请回答下列问题: (1)加入烧使溶液的pH=10的目的是 ; (2)在70~85℃时的馏出物的主要成份是 ; (3)在步骤④中,加入过量浓硫酸的目的是(用化学方程式表示)______________________________________ (4)当最后蒸馏的温度控制在85~125℃一段时间后,残留液中溶质的主要成份是 。 使乙酸转变成钠盐 乙醇 2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4 Na2SO4 H2SO4 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(2) 第2课时 研究有机化合物要经过以下几个步骤: 粗产品 分离提纯 定性分析 定量分析 除杂质 确定组成元素 质量分析 测定分子量 结构分析 实验式或最简式 分子式 结构式 每一个操作步骤是怎样完成的呢? 李比希氧化产物吸收法 现代元素分析法 数据经处理后即可确定有机物的实验式(最简式) 分析方法 例:某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数13.14%试求该未知物A的实验式。(最简式) 原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。 乙醇的质谱图 相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100%,其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 29 CH3CH2+ CH2=OH+ CH3CH=OH+ CH3CH2OH+ 100% 0 60% 20% 50 30 20 质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。 =C2H6O 相对分子质量 实验最简式量 C2H6O的分子结构怎样呢? 三、分子结构的鉴定: 可用以下方法对分子结构进行鉴定 1、红外光谱:阅读P.21 2、核磁共振氢谱:阅读P.22 3、X-射线、红外光谱 : 在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 P.22图:吸收越强,透过率越低,则说明含有该种原子团(官能团) 2、核磁共振氢谱 : 氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比. P.23图 由上述图谱可知 : 未知物A的结构应为CH3CH2OH 研究有机化合物要经过以下几个步骤: 粗产品 分离提纯 定性分析 定量分析 除杂质 确定组成元素 质量分析 测定分子量 结构分析 实验式或最简式 分子式 结构式 结晶 萃取 蒸馏 质谱法 红外光谱核磁共振谱 能否用化学方法? 练习: P.21 学与问